許掾年少時，人以比王茍子，許大不平。時諸人士及於法師並在會稽西寺講，王亦在焉。許意甚忿，便往西寺與王論理，共決優劣。苦相折挫，王遂大屈。許復執王理，王執許理，更相覆疏；王復屈。許謂支法師曰：“弟子向語何似？”支從容曰：“君語佳則佳矣，何至相苦邪？豈是求理中之談哉！”

　　桓宣武少家貧，戲大輸，債主敦求甚切，思自振之方，莫知所出。陳郡袁耽，俊邁多能。宣武欲求救於耽，耽時居艱，恐致疑，試以告焉。應聲便許，略無慊吝。遂變服懷布帽隨溫去，與債主戲。耽素有蓺名，債主就局曰：“汝故當不辦作袁彥道邪？”遂共戲。十萬壹擲，直上百萬數。投馬絕叫，傍若無人，探布帽擲對人曰：“汝竟識袁彥道不？”

　　許掾好遊山水，而體便登陟。時人雲：“許非徒有勝情，實有濟勝之具。”